Die Geschichte der Grossen Maremma ist immer verbunden mit dem Mineralgestein der Huegeln und dem Abbau dessen der schon vor drei Mio. Jahren begann. Im Laufe der Zeit folgten diverse Herrscher. Die Roemer, die Longobarden, die Karolinger, und ab 787 n.Ch. hatte Carlo Magno die Macht an den Papst Adriano des Esten abgegeben. Im zehnten Jahrhundert war die Strasse zur Rocca ( Roccastrada ) unter der Herrschaft der Familie Aldobrandeschi, die sich bezueglich der Konstruktion und den Bau von Burgen und Befestigungseinrichtungen einen Namen machten.
Auch das antike ‘borgo di Montemassi’ das Heute ueber dem Weingut Sassoscritto liegt kann auf eine tausendjaehrige Geschichte zurueckgreifen. Zwischen dem 13. Und 14, Jahrhundert kam die Region zur Komune Siena und wurde in der Mitte des 16. Jahrhundert florentinisch.
Auch in den folgenden Jahrhunderten war die Wirtschaft vom Tagebau gepraegt, vor allem Mineralien und Eisenerz fuer die Eisenbahn.

Nicht einmal der Wirschaftsboom in den 60ger Jahren konnte die Region veraendern, sie sieht noch so aus wir vor hundert Jahren. In diesem Teil der Welt gab es viele Leute adliger Abstammung ‘a d.o.c.', es entwickelte sich das Weingut Sassoscritto: 90 Hektar Land mit tonreicher Erde, sandiger und felsiger kalkreicher Boden umgeben von Oliven. Zur Zeit sind die folgenden Rebsorten angebaut: Sangiovese, Syrah, Merlot und Vermentino.